KARAKTERISTIK SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

Umat manusia dalam kehidupannya sangat bergantung kepada bahan-bahan organik alami yang dapat diperoleh dari lingkungan sekitarnya, baik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, hewan, maupun mikroorganisme. Penggunaan bahan-bahan organik alami untuk memenuhi berbagai keperluan umat manusia, seperti sandang, pangan, papan, energi, pewama, parfum, komestik, insektisida,

dan obat-obatan telah mempengaruhi dan memberi ciri tersendiri kepada peradaban mereka.

            Sel organisme makhluk hidup baik yang hidup di darat maupun yang hidup di laut merupakan tempat aktivitas sintesis yang rumit dan kompleks, dimana dihasilkan senyawa-senyawa organik dengan keanekaragaman struktur molekul dan aktivitas biologi yang bermanfaat bagi kesejahteraan hidup manusia. Senyawa organik yang berasal dari sumber alam hayati terdiri dari 2 kelompok senyawa berdasarkan proses metabolismenya yaitu metabolit primer dan metabolit sekunder.

1.      METABOLIT PRIMER

            Senyawa metabolit primer adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup yang bersifat esensial pada proses metabolisme sel dan keseluruhan proses sintesis dan perombakan zat-zat ini yang dilakukan oleh organisme untuk kelangsungan hidupnya (Almatsier, 2009) Senyawa metabolit primer terdiri dari karbohidrat, protein dan lemak (Darmono, 1995).

Memiliki ciri:

            Esensial untuk hidup: pertumbuhan normal, perkembangan dan reproduksi. Berupa enzim fisiologis, menghasilkan energi misalnya karbohidrat.  

·       Terlibat langsung dalam fungsi fisiologis normal protein dan enzim  

·       Terdapat di dalam organisme atau sel

·       Dikenal dengan istilah metabolit sentral

·       Berat molekul (BM) dari kecil dalam bentuk monomer hingga sangat besar polimer ( > 1500 Dalton).

·        Contoh: glukosa, asam organik sederhana, asam lemak, protein, hormon, enzim adalah metabolit primer.

2.      METABOLIT SEKUNDER

Metabolit sekunder merupakan senyawa yang dihasilkan atau disintesa pada sel dan group taksonomi tertentu pada tingkat pertumbuhan atau stress tertentu. Senyawa ini diproduksi hanya dalam jumlah sedikit tidak terus-menerus untuk mempertahankan diri dari habitatnya dan tidak berperan penting dalam proses metabolism utama (primer). Pada tanaman, senyawa metabolit sekunder memiliki beberapa fungsi, diantaranya sebagai atraktan (menarik serangga penyerbuk), melindungi dari stress lingkungan, pelindung dari serangan hama/penyakit (phytoaleksin), pelindung terhadap sinar ultra violet, sebagai zat pengatur tumbuh dan untuk bersaing dengan tanaman lain (alelopati).

Senyawa metabolit sekunder memiliki struktur yang lebih komplek dan sulit disintesa, jarang dijumpai di

pasaran karena masih sedikit (15%) yang telah berhasil diisolasi sehingga memiliki nilai ekonomi tinggi

(mahal harganya).

Biosintesis metabolit sekunder berasal dari metabolit primer yang dimulai dari proses fotosintesis yang membentuk glukosa. Selanjutnya glikolisis dari glukosa akan menghasilkan posfoenol piruvat, yang berikutnya akan menghasilkan asam shikimat dan asetil koenzim-A (menurunkan asam mevalonat dan asam malonat), yang pada akhimya akan menghasilkan beragam bentuk struktur molekul senyawa metabolit sekunder. Metabolit sekunder dapat digolongkan kedalam beberapa kelompok berdasarkan struktur molekul dan komposisinya, diantaranya yaitu: terpenoid, steroid, flavonoid, alkaloid, kumarin, kuinon, dan lignan.

3.      SEJARAH PENEMUAN BEBERAPA SENYAWA ORGANIK BAHAN ALAM

Tumbuh-tumbuhan telah lama diketahui dan dimanfaatkan oleh umat manusia sebagai bahan obat-obatan dan berbagai keperluan lainnya. Dalam buku sejarah, dapat diperoleh cerita bagaimana Socrates, seorang ahli fikir Yunani, sekitar tahun 400 SM dihukum mati setelah dipaksa meminum cairan dari rebusan tumbuhan

''poison hemlocK\ Conium maculatum L, salah satu spesies tumbuhan famili Umbelliferaceae. Ternyata kemudian cairan tersebut diketahui mengandung koniin, salah satu senyawa alkaloid yang temyata memang sangat beracun (toksik). Koniin pertama kali diisolasi oleh Pelletier dan Caventou pada tahun 1826. Karenastmktur molekulnya yang relatif sederhana, maka koniin merupakan

senyawa pertama kali yang berhasil dikarakterisasi pada tahun 1870 dan senyawa bahan alam pertama kali yang berhasil disintesis pada tahun 1886 oleh Ladenburg.

Pada abad ke-19 ini ada beberapa senyawa organik bahan alam penting yang berhasil diisolasi dari berbagai spesies tumbuhan. Selain koniin, Pelletier dan Caventou disekitar tahun 1820-an juga berhasil mengisolasi striknin dari Strychnos ignatii (Loganiaceae) yang dapat merangsang sistem saraf pusat, emetin dari Cephaelisipecacuanha (Rubiaceae) yang memiliki sifat amebisida, kafein

dari Cqffeaarabica (Rubiaceae) yang dapat menaikkan aktivitas sistem saraf pusat, serta kuinin dari Cinchona ledgeriana (Rubiaceae) yang memiliki aktivitas antimalaria. Sebelumnya pada tahun 1805, Sertumer berhasil mengisolasi morfin dari Papaversomniferum (Papaveraceae) yang bersifat narkotik analgesik.

Kemudian pada tahun 1862, Wohler berhasil mengisolasi kokain

dari Erythroxylon coca (Erythroxylaceae) yang memiliki aktivitas farmakologi sebagai anestesi lokal.

Selanjutnya dalam abad ke-20, perkembangan kimia organik bahan alam semakin pesat dengan semakin banyaknya ditemukan senyawa-senyawa organik dari sumber tumbuh-tumbuhan yang sangat berkhasiat untuk pengobatan. Reserpin, suatu senyawa alkaloid triptopan berhasil diisolasi dari tumbuhan Rauvolfia serpentina (Apocynaceae) tahun 1952 dan digunakan sebagai obat antihipertensi.

Senyawa antikanker lain yang berhasil ditemukan adalah taksol yang diisolasi dari Tcccus brevifolia (Taxaceae) pada tahun 1971 oleh Wall dan Wani. Taksol memiliki struktur unik yang termasuk anggota kelompok senyawa diterpenoid taksan. Taksol dikenal juga dengan nama generik paclitaxel telah disetujui penggunaannya oleh FDA pada tahun 1992 untuk pengobatan kanker ovarium, diikuti pada tahun 1994 untuk pengobatan kanker payudara. Taksol mempakan senyawa fenomenal dengan nilai jual telah melebihi 1 milyar dollar pada tahun 1998 dan pada tahun 2006 telah mencapai 1,6 milyar dollar yang diproduksi oleh Bristol Myers-Squibb.  Pada tahun 2000, produk semisintesis artemisinin, dinamakan arteether (Artemotil), telah diluncurkan sebagai obat anti-malaria oleh Artecef BV

Disamping itu, masih banyak lagi spesies tumbuh-tumbuhan yang saat ini

sedang diteliti dan tentunya diharapkan dapat menghasilkan berbagai

permasalahan:

1.      Bagaimana struktur dari senyawa primer dan sekunder, dan hal apa yang membedakannya?

2.      Senyawa metabolit primer adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup yang bersifat esensial pada proses metabolisme sel dan keseluruhan proses sintesis dan perombakan zat-zat ini yang dilakukan oleh organisme untuk kelangsungan hidupnya, pada saat perombakan adakah peran energi di dalamnya?

3.      Jika dilihat dari beberapa penemuan senyawa-senyawa, berasal dari kelompok manakah yang banyak di jumpai? Primer atau sekunder.

KIMIA BAHAN ALAM

PERBEDAAN LIPID DAN LEMAK, SERTA PROSES LEMAK DI DALAM TUBUH 

Seringkali kita mendengan istilah lipid dan lemak, nah  pada umumnya orang akan mengatakan bahwa lipid itu sinonim dari lemak, yang artinya sama dengan lemak. Namun pada dasarnya lipid dan lemak itu berbeda, apa yang membedakannya? Simak penjelasan dibawah ini yaa...

 Lipid adalah sekelompok senyawa heterogen, Ada berbagai jenis lipid yang ditemukan dalam organisme hidup seperti lilin, lemak, steroid, gliserida, fosfolipid dan vitamin larut lemak dll.. Sifat umum lipid antara lain tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut non polar seperti misalnya eter dan kloroform. Lipid merupakan salah satu zat yang kaya akan energi yang penting dan dipergunakan dalam metabolisme tubuh.

 Lipid mempunyai fungsi sebagai penghasil panas tubuh, pembentukan dari dinding sel, pelindung organ tubuh, sumber asam lemak esensial, transporter vitamin larut lemak, dan sebagai pelumas.

Di antara berbagai sub kelas lipid yang ditemukan di dalam tubuh kita, ada kelas lipid yang disebut gliserida. Gliserida dapat berupa, monogliserida, digliserida atau trigliserida tergantung pada jumlah rantai asam lemak yang hadir dalam satu molekul lemak. Lemak adalah nama umum yang diberikan kepada trigliserida. Trigliserida terdiri dari tiga rantai asam lemak bereaksi dengan gliserol membentuk trigliserida produk diesterifikasi. Ini adalah reservoir energi utama pada mamalia.

Lemak yang beredar di dalam tubuh diperoleh dari dua sumber yaitu dari makanan dan hasil produksi organ hati, yang bisa disimpan di dalam sel-sel lemak sebagai cadangan energi (Guyton, 2007). Lemak yang terdapat dalam makanan akan diuraikan menjadi kolesterol, trigliserida, fosfolipid dan asam lemak bebas pada saat dicerna dalam usus. Keempat unsur lemak ini akan diserap dari usus dan masuk kedalam darah. Lemak disimpan di dalam jaringan adiposa, yang berfungsi sebagai insulator panas di jaringan subkutan.

Lemak tidak larut dalam air, berarti lemak juga tidak larut dalam plasma darah. Agar lemak dapat diangkut ke dalam peredaran darah, maka di dalam plasma darah, lemak akan berikatan dengan protein spesifik membentuk suatu kompleks makromolekul yang larut dalam air. Ikatan antara lemak (kolesterol, trigliserida, dan fosfolipid) dengan protein ini disebut lipoprotein. Berdasarkan komposisi, densitas, dan mobilitasnya, lipoprotein dibedakan menjadi kilomikron, very low density lipoprotein (VLDL), low density lipoprotein (LDL), dan high density lipoprotein (HDL). Setiap jenis lipoprotein memiliki fungsi yang berbeda dan dipecah serta dibuang dengan cara yang sedikit berbeda.  Lemak dalam darah diangkut dengan dua cara, yaitu melalui jalur eksogen dan jalur endogen (Adam, 2009).

a. Jalur eksogen

Makanan berlemak yang kita makan terdiri atas trigliserid dan kolestrol. Trigliserida & kolesterol dalam usus halus akan diserap ke dalam enterosit mukosa usus halus. Trigliserida akan diserap sebagai asam lemak bebas sedangkan kolestrol, sebagai kolestrol. Di dalam usus halus asam lemak bebas akan diubah lagi menjadi trigliserida, sedangkan kolestrol mengalami esterifikasi menjadi kolestrol ester. Keduanya bersama fosfolipid dan apolipoprotein akan membentuk partikel besar lipoprotein, yang disebut Kilomikron. Kilomikron ini akan membawanya ke dalam aliran darah. Trigliserid dalam kilomikron tadi mengalami penguraian oleh enzim lipoprotein lipase yang berasal dari endotel, sehingga terbentuk asam lemak bebas (free fatty acid) dan kilomikron remnant (Adam, 2009).

  `Asam lemak bebas dapat disimpan sebagai trigliserida kembali di jaringan lemak (adiposa), tetapi bila terdapat dalam jumlah yang banyak sebagian akan diambil oleh hati menjadi bahan untuk pembentukan trigiserid hati. Sewaktu-waktu jika kita membutuhkan energi dari lemak, trigliserida dipecah menjadi asam lemak dan gliserol, untuk ditransportasikan menuju sel-sel untuk dioksidasi menjadi energi. Proses pemecahan lemak jaringan ini dinamakan lipolisis. Asam lemak tersebut ditransportasikan oleh albumin ke jaringan yang memerlukan dan disebut sebagai asam lemak bebas (Adam, 2009).

Kilomikron remnan akan dimetabolisme dalam hati sehingga menghasilkan kolesterol bebas. Sebagian kolesterol yang mencapai organ hati diubah menjadi asam empedu, yang akan dikeluarkan ke dalam usus, berfungsi seperti detergen & membantu proses penyerapan lemak dari makanan. Sebagian lagi dari kolesterol dikeluarkan melalui saluran empedu tanpa dimetabolisme menjadi asam empedu kemudian organ hati akan mendistribusikan kolesterol ke jaringan tubuh lainnya melalui jalur endogen. Pada akhirnya, kilomikron yang tersisa (yang lemaknya telah diambil), dibuang dari aliran darah oleh hati. Kolesterol juga dapat diproduksi oleh hati dengan bantuan enzim yang disebut HMG Koenzim-A Reduktase, kemudian dikirimkan ke dalam aliran darah (Adam, 2009). 

b. Jalur endogen

Pembentukan trigliserida dan kolesterol disintesis oleh hati diangkut secara endogen dalam bentuk VLDL.VLDL akan mengalami hidrolisis dalam sirkulasi oleh lipoprotein lipase yang juga menghidrolisis kilomikron menjadi IDL(Intermediate Density Lipoprotein). Partikel IDL kemudian diambil oleh hati dan mengalami pemecahan lebih lanjut menjadi produk akhir yaitu LDL.LDL akan diambil oleh reseptor LDL di hati dan mengalami katabolisme.LDL ini bertugas menghantar kolesterol kedalam tubuh. HDL berasal dari hati dan usus sewaktu terjadi hidrolisis kilomikron dibawah pengaruh enzim lecithin cholesterol acyltransferase (LCAT). Ester kolesterol ini akan mengalami perpindahan dari HDL kepada VLDL dan IDL sehingga dengan demikian terjadi kebalikan arah transpor kolesterol dari perifer menuju hati.Aktifitas ini mungkin berperan sebagai sifat antiterogenik (Adam, 2009).

Jadi, perbedaan antara lipid dan lemak adalah Lipid merupakan kelas utama biomolekul. Lemak (trigliserida) milik gliserida kelompok, yang merupakan sub kelas lipid.

Makanan berlemak yang kita makan terdiri atas trigliserid dan kolestrol yang nantinya akan di peroses di dalam tubuh, namun yang jadi permasalahannya adalah sering kita mendengar bahwa kolesterol dapat menyebabkan penyakit yang berbahaya, mengapa hal itu bisa terjadi? Dan bagaimana kaitannya dengan proses kolesterol di dalam tubuh?